Angewandte Chemie｜黎后华团队发展天然产物结构单元构建新方法及全合成应用

2024年1月25日，我室黎后华研究员团队在国际著名期刊Angewandte Chemie International Edition上在线发表了天然产物结构单元构建新方法及全合成应用的最新研究成果：“Enantioselective Synthesis of the 1,3-Dienyl-5-Alkyl-6-Oxy Motif: Method Development and Total Synthesis”。

1,3-二烯-5-烷基-6-氧代结构单元广泛存在于各种类型天然产物中，包括聚酮、生物碱、萜类等，在全合成领域受到广泛关注。目前，在相关天然产物全合成过程中，1,3-二烯-5-烷基-6-氧代结构单元合成主要依赖于烯烃化反应（HWE, Julia, Takai, Wittig等）或过渡金属催化的交叉偶联反应（Stille, Suzuki-Miyaura, Sonogashira等）。然而，上述所有合成策略均需要使用光学纯起始原料。因此，从非手性且易得的底物出发，发展一种不对称合成1,3-二烯-5-烷基-6-氧代结构单元的新方法并将其应用于天然产物全合成具有重要的科学意义。

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黎后华团队通过深入研究共轭不饱和多烯酸（CPAs）的不对称α-烷基化反应，成功合成了一系列1,3-二烯-5-烷基-6-氧代结构单元，进一步将其作为关键中间体，以4-7最长线性步骤完成了三种类型（聚酮天然产物Streptimidone和Methyl-Penipyrol A，以及Lupin生物碱）7个天然产物的不对称全合成。

北京大学2021级博士研究生王杰为该论文的第一作者，黎后华研究员为通讯作者。该研究工作得到了国家自然科学基金、国家重点研发计划等项目的资助。

论文链接：https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/anie.202400478

【通讯作者简介】

黎后华，博士，北京大学研究员，博士生导师。现任北京大学药学院化学生物学系，跨学部化学生物学交叉中心，天然药物及仿生药物全国重点实验室PI。北京大学博雅青年学者，国家级人才计划青年项目入选者。主要从事天然产物和内源性代谢物的化学基础及代谢调控机制研究。自2019年4月回国开展独立工作以来，以通讯或共同通讯作者身份在Chem、JACS、Angew. Chem. Int. Ed.等国际重要学术期刊上发表多篇学术论文。先后获得2021年北京市自然科学二等奖（排名第二），2022年Thieme Chemistry Journals Award等奖励。